Нуклеофильное замещение - галоген
Cтраница 1
Нуклеофильное замещение галогена на аминогруппу в а-галогенкарбоно-вой кислоте - один из наиболее известных методов синтеза а-аминокислот ( см. разд. [1]
 |
Реакция Чичибабнна. [2] |
Нуклеофильное замещение галогена в галогенопиридинах катализируется протонными кислотами и кислотами Льюиса. Например, 2 - и 4-хлоропиридины можно легко превратить в соответствующие аминосоединения реакцией с комплексом хлорид цинка - аммиак. N-Оксиды хлоропиридинов, аналогично катионам пи-ридиния, обладают повышенной реакционной способностью по сравнению с хлоропиридинами. [3]
Нуклеофильное замещение галогена на азот протекает по механизму SN2, поэтому замыкание цикла - стереоспецифический процесс. Если активирующей карбонильной группой является карбонил амиднойгруппировки то образуются а-лактамы [77] ( уравнение 92), однако в этом случае не удается осуществить полное восстановление карбонильной группы с помощью LiAlH4 ( хотя этот метод восстановления имеет общий характер); в результате реакции получают р-аминоспирт. [4]
 |
Энергии гетеролитического расщепления связей ( кДж / моль. [5] |
Нуклеофильное замещение галогена в винил - и арилгалоге-нидах требует гораздо более жестких условий по сравнению с реакциями алкилгалогенидов. Энергии диссоциации связей в случае фенильных соединений повышены по сравнению с приведенными в табл. 37 примерно на 60 кДж / моль; нуклеофиль-ное замещение протекает здесь обычно по другим механизмам ( разд. [6]
Нуклеофильное замещение галогена на циангруппу ( цель - введение углеродной боковой цепочки и функциональной группы); разд. [7]
Скорость нуклеофильного замещения галогена в нитробензоле зависит как от природы галогена, так и от среды, в которой осуществляется реакция. Эта последовательность изменяется при замещении галогена анилином в среде этанола. [8]
Скорость нуклеофильного замещения галогена, связанного с ароматическим ядром, фенолят-ионом зависит от основности фенолята и электроотрицательности заместителей в дигалогенсодер-жащем соединении. Цена 1 кг полимера составляет 13 марок ФРГ. Наполненные 30 и 40 % стеклянного волокна литьевые композиции ZNPQF 1006 или ZNPGF 1008 рекомендованы для процессов с жидким азотом. [9]
Реакции нуклеофильного замещения галогена часто сопровождаются реакциями отщепления галогеноводорода с образованием алкенов. [10]
Реакции нуклеофильного замещения галогена часто сопровождаются реакциями отщепления галогеноводорода с образованием адкенов. [11]
При нуклеофильном замещении галогена в 2 4-динитро - Х - бензолах нитрит-ионом наряду с 1 2 4-тринитробензолом образуется эфир азотистой кислоты, который превращается в 2 4-динитрофенол. Их соотношение зависит от вытесняемого галогена. При XF образуется преимущественно 2 4-динитрофенол. Если Х1 образуется только тринитропроизводное, а при ХС1, Вг смесь обоих продуктов. [12]
В результате нуклеофильное замещение галогена в а-галоген-рбоновых кислотах облегчается. [13]
Механизм реакции нуклеофильного замещения галогена в ароматическом ряду имеет свои особенности. [14]
Скорость реакций нуклеофильного замещения галогенов во многих случаях увеличивается в присутствии некоторых металлов и их солей. [15]
Страницы: 1 2 3 4