Cтраница 3
Во-первых, главная причина столь частого применения нитрования для количественного изучения замещения в ароматических соединениях заключается в том, что нитрогруппа является сильно дезактивирующим заместителем типа ( 2), благодаря чему при нитровании особенно легко разграничить стадии последовательного замещения, что необходимо делать при работах количественного характера, проводимых с целью изучения соотношения образующихся изомеров. Такое строгое разграничение значительно труднее провести в других случаях. Во-вторых, в таких гомоцикли-ческих многоядерных системах, как бифенил, нафталин или антрахинон, активирующие заместители типа ( 1) ведут к дальнейшим замещениям в уже замещенном кольце, в то время как дезактивирующие заместители типа ( 2) направляют замещение в другое ароматическое кольцо. В-четвертых, в хинолиний-ионе дезактивирующий эффект катионного заряда направляет замещение в бензольное кольцо. В солях 2-фенилбензпирилия и 2-фенил - 1-метилхинолиния конденсированное бензольное кольцо, соседнее с положительным полюсом, дезактивируется сильнее, чем неконденсированное кольцо. Поэтому замещение происходит в жетяа-положение последнего, как уже отмечалось в разд. [31]