Cтраница 4
Ружичка предположил, что полученное им соединение представляет собой стереоизомер андростерона. В андростероне семь асимметрических атомов углерода и, следовательно, он является одним из 128 теоретически возможных стереоизомеров. Поэтому андростерон должен был вероятнее всего являться одним из трех стереоизомерных оксикетонов, могущих образоваться из холестерина. Грассхоф, 1934 г.); способ получения эпикопростанола был разработан Ружичкой. [46]
Еще более ясные указания были получены при сравнении биологического действия андростерона и экстрактов семенников. Было найдено, что как андростерон, так и экстракты семенников вызывают качественно аналогичный рост семенных пузырьков, предстательной железы и пениса кастрированных крыс. [47]
Гидроксилу в эпидигидрохолестерине принадлежит та же конфигурация, что в стереоизомере андростерона - эпиандростероне. [48]
Интересно отметить, что это различие в свойствах гидроксила эстрона и андростерона было с успехом использовано в процессе производства кристаллического фолликулина ( эстрона), широко используемого в медицинской практике, Дело в том, что исследования, направленные к расширению сырьевой базы для получения фолликулина, привели к парадоксальному открытию. Оказалось, во-первых, что женский половой гормон - эстрон содержится не только в моче женских особей, но и в моче жеребцов и, во-вторых, что в моче жеребцов его содержится значительно больше, чем в моче яловых кобыл. Таким образом была выявлена целесообразность использования мочи жеребцов для получения фолликулина. Это было, однако, связано с некоторыми затруднениями. При извлечении эстрона из мочи жеребцов с помощью какого-либо органического растворителя, например хлороформа, в хлороформ переходит не только эстрон, но также и содержащийся в моче жеребцов андростерон. Возникший в связи с этим вопрос о методе разделения эстрона и андростерона был разрешен легко и просто на основании упоминавшихся выше различий в свойствах гидроксила упомянутых веществ. [49]
Интересно отметить, что это различие в свойствах гидроксила эстрона и андростерона было с успехом использовано в процессе производства кристаллического фолликулина ( эстрона), широко используемого в медицинской практике. Дело в том, что исследования, направленные к расширению сырьевой базы для получения фолликулина, привели к парадоксальному открытию. [50]
Спустя два года тот же исследователь получил первый мужской половой гормон - андростерон. Впоследствии в различных лабораториях были открыты многие другие мужские и женские половые гормоны. Выяснению их строения значительно способствовало то обстоятельство, что незадолго до этого было установлено строение холестерина н других стероидов. [51]