Cтраница 4
Это справедливо и для циклопентенонов, что косвенно подтверждено вышеупомянутыми работами Аллена и Ван Аллана [249, 253] и Иатеса и сотрудников [180], которыми отвергнуто образование Д3 - цикло-пентенонов в рассмотренных выше случаях. [46]
Влияние структуры на стойкость циклопентенонов очевидно из следующих статистических данных. В общем числе 460 - 470 известных представителей А2 - циклопен-тенонов ( см. гл. Это на ходит подтверждение в вышеприведенных случаях образования изотуйона и 2 3-диметил - А2 - цикло-пентенона в результате перемещения кратной связи в первоначально образующихся кетонах, а также в восстановлении оксикетонов ( V) и ( VII) в один и тот же циклопентенон ( VI6); при этом восстановление кетона ( VII) несомненно идет с перемещением двойной связи в цикле. Изомеризация упомянутых кетонов направлена в сторону образования циклопентенонов с двутретичной двойной связью. [47]
Интенсивно изучаются также свойства циклопентенонов как душистых веществ ( жасмон и его аналоги, см. стр. Применение циклопентенонов в практике ограничено главным образом их свойствами инсектицидов и душистых веществ. Другие возможности практического применения циклопентенонов, например в качестве гербицидов, бактерицидов, фармацевтических препаратов, находятся на начальной стадии развития. [48]
Наиболее общим путем получения циклопентенонов является метод циклизации v-дикетонов, открытый Бор-ше и Менцем, а затем успешно развитый Блезом и Хунс-диккером. Этот метод весьма успешно применяется для синтеза циклопентенонов с различной степенью замещения в цикле. Большинство известных ныне циклопентенонов синтезировано этим методом. [49]
Однако они в образовании циклопентенонов увидели только частную реакцию и направили свое внимание на изучение главного продукта реакции - фурана. [50]