Хинный алкалоид
Cтраница 1
Хинные алкалоиды, которые находятся в корке в виде соединений преимущественно с хинно-дубильной кислотой и частью с хинно - и кофейно-дубильной кислотами, выделяются из этих соединений известью. Для свежей, еще невысушенной коры одного гидрата окиси кальция было бы достаточно. [1]
Остальные хинные алкалоиды обладают активностью, сходной с активностью хинина, отличаясь от него по силе действия. [2]
Проблема синтеза хинных алкалоидов, таким образом, сводится к синтезу соответствующих хинатоксинов. Рабе показал, что хинатоксины получаются при конденсации этилового эфира ЦИНХОНИНОЕОЙ кислоты с этиловым эфиром N-бензоилгомоцинхолойпона ( LIII) под действием этилата натрия. Продукт реакции ( LIV, Р4 - хинолил) при гидролизе кислотой теряет двуокись углерода и бензоильную группу, превращаясь в дигидроцинхотоксин, идентичный природному соединению. [3]
Важнейшим из хинных алкалоидов является хинин, широко применяющийся в качестве антималярийного средства. [4]
Проблема синтеза хинных алкалоидов, таким образом, сводится к синтезу соответствующих хинатоксинов. Рабе показал, что хинатоксины получаются при конденсации этилового эфира ЦИНХОНИНОЕОЙ кислоты с этиловым эфиром N-бензоилгомоцинхолойпона ( LIII) под действием этилата натрия. Продукт реакции ( LIV, Р4 - хинолил) при гидролизе кислотой теряет двуокись углерода и бензоильную группу, превращаясь в дигидроцинхотоксин, идентичный природному соединению. [5]
Остальные почти все хинные алкалоиды отличаются от ( III) характером замещающих групп в положении б - хинолинового и в положении 3-хину-клидинового ядер ( схема, стр. [6]
Наличие в молекуле хинных алкалоидов четырех асимметрических атомов углерода ( С3, С4, С8, С9) обусловливает возможность существования 21 16 стереоизомеров. Из них для хинина выделено из природной смеси хинных алкалоидов 4 изомера, стереоконфигурация которых полностью установлена. Распад хинуклидиновой части молекулы всех главных хинных алкалоидов приводит к V, VI, VII, IX и X структурам; все эти вещества обладают правым вращением, складывающимся из оптической активности С3 - и С4 - атомов. [7]
Наличие в молекуле хинных алкалоидов четырех асимметрических атомов углерода ( С3, С4, С8, С9) обусловливает возможность существования 16 стереоизомеров. Из них, например, для хинина выделено мв природной смеси хинных алкалоидов 4 изомера. [8]
Вследствие трудности получения основных хинных алкалоидов некоторыми исследователями была сделана попытка разработать методы синтеза менее сложных производных хинолина, структура которых все же близка к структуре хинина. Первое из таких соединений было получено Эйнлеем и Кингом [1074], которые нашли, что боковая цепь хинина, представляющая собой винилхинуклидилкарбинол, может быть заменена значительно более простой группировкой а-пиперидилкарбинола без заметной потери эффективности этого препарата как средства против эритроцитарной формы птичьей малярии. Оригинальный метод синтеза ( б-метоксихинолил-4) - а-пиперидилкарбинола, предложенный Эйнлеем и Кингом, был изучен и улучшен Сарджентом [1075], который разработал общий метод получения большого числа аналогичных пи-перидилкарбинолов. [9]
Вследствие трудности гюлучения основных хинных алкалоидов некоторыми исследователями была сделана попытка разработать методы синтеза менее сложных производных хинолина, структура которых все же близка к структуре хинина. Первое из таких соединений было получено Эйнлеем и Кингом [1074], которые нашли, что боковая цепь хинина, представляющая собой винилхинуклидилкарбинол, может быть заменена значительно более простой группировкой а-пиперидилкарбинола без заметной потери эффективности этого препарата как средства против эритроцитарной формы птичьей малярии. Оригинальный метод синтеза ( б-метоксихинолил-4) - а-пиперидилкарбинола, предложенный Эйнлеем и Кингом, был изучен и улучшен Сарджентом [1075], который разработал общий метод получения большого числа аналогичных пи-перидилкарбинолов. [10]
ХИНИН, важнейший из хинных алкалоидов, представляющих специфич. [11]
Здесь могут быть перечислены лишь важнейшие хинные алкалоиды, строение которых выяснено, а именно: цинхонин, цинхонидин, к у п р е и н, х и н и н, х и н и дин, г и д р о ц и н х о п и н, г и д р о х и-нин и г и д р ох и н и д и и. Цинхонин н хинин были выделены из хинной коры в 1820 г. Пельтье и Кавенту. [12]
 |
Действие антималярийных препаратов на различные стадии малярийного плазмодия. [13] |
В то время как изомеры хинных алкалоидов, имеющие боковую хинуклидилкарбинольную группу в положении 8 хинолинового ядра, оказались неактивными веществами, синтетические производные хинолина, имеющие боковую диалкиламиноалкильную цепь, связанную с ядром в положение 8 через вторичную аминогруппу, являются наиболее активными соединениями. При этом последние обладают, в отличие от 4-хино-линпроизводных, не шизонтотропным, а гаметотропным действием. [14]
Наиболее важными из производных хинолина являются хинные алкалоиды и близкие к ним соединения. [15]
Страницы: 1 2 3 4