Алкилгалогениды
Cтраница 2
Алкилгалогениды можно гидролизовать до спиртов действием гидроксида натрия, но для большинства вторичных и третичных галогенидов конкурирующей реакцией и здесь является элиминирование. Последнему благоприятствуют сильные основания, неполярный растворитель, высокая температура. Реакции элиминирования вторичных и третичных галогенидов, катализируемые основаниями, обычно подчиняются правилу Зайцева. [16]
Алкилгалогениды широко применяются для алкилирования карбанионов. [17]
Алкилгалогениды нерастворимы в воде. Поэтому гидролиз может происходить только на поверхности раздела фаз. Чтобы получить гомогенную смесь, часто в качестве растворителя добавляют спирт. [18]
 |
Отщепление галогеноводорода ( или элементов воды от алкилгало. [19] |
Алкилгалогениды и спирты вступают в реакции отщепления элиминирования, рис. 6.15), и эти реакции часто конкурируют с замещением. [20]
Алкилгалогениды, нитросоединения и простые эфиры называют, добавляя соответствующий префикс к названию родительского углеводорода ( рис. А. [21]
Алкилгалогениды можно получить из спиртов, используя тионилхлорид для синтеза хлоридов, постоянно кипящую смесь бромистоводородно-й кислоты или трибромид фосфора для синтеза бромидов, иод и красный фосфор для синтеза иодидов. При получении третичных галогенидов необходимы мягкие условия, чтобы избежать элиминирования. Например, трет-бутило-вый спирт превращают в грет-бутилхлорид при встряхивании с концентрированной соляной кислотой. О некоторых других реагентах, полезных в тех случаях, когда обычные реагенты вызывают перегруппировку, рацемизацию или разложение, будет рассказано в гл. [22]
Алкилгалогениды ( мягкие кислоты) реагируют преимущественно по легко поляризуемому атому серы, давая тиоцианаты. [23]
Алкилгалогениды, естественно, также могут служить субстратами в показанной выше реакции, причем в особенно важном ее варианте, а именно при получении фосфониевых солей R-P Рпз НаГ - предшественников для генерации соответствующих фосфоранов - реагентов Виттига. Отметим, что пкилгалогениды всевозможных структурных типов легко могут быть превращены в эквиваленты карбакионов - магний - или литийорганические производные, которые являются важнейшими синтетическими реагенты нулевого уровня окисления. [24]
Алкилгалогениды нерастворимы в воде. Поэтому гидролиз может происходить только на поверхности раздела фаз. Чтобы получить гомогенную смесь, часто в качестве растворителя добавляют спирт или работают в двухфазной системе в условиях межфазного катализа. [25]
Алкилгалогениды гораздо более реакционноспособны, чем алканы, однако в физических и химических свойствах этих двух классов органических соединений много общего. Вспомним, что хлорид-ион также слабое основание, хотя сила его и повышена отрицательным зарядом. Хотя многие соединения углерода способны лротонироваться и вследствие этого растворяться в холодной концентрированной серной кислоте, алканы и большинство алвилгалогенидов нерастворимы в ней. Поэтому экстракция серной кислотой представляет собой удобный способ отделения алкенов, аренов и примесей, содержащих кислород и азот ( все эти вещества - более сильные основания, чем галогениды), от алканов и большинства алкилгалогенидов. [26]
Алкилгалогениды и эфиры серной и сульфоновых кислот часто используются для алкилирования нуклеиновых кислот и их компонентов. [27]
Алкилгалогениды, аналогичные соединениям Гриньяра, образуются в результате токого же типа реакций, которые, однако, протекают значительно медленнее. [28]
Алкилгалогениды часто реагируют по механизму замещения. [29]
Алкилгалогениды, особенно первичные, широко используются для алкилирования спиртов, фенолов и карбоновых кислот. Гидролиз алкилгалогенидов до спиртов мало интересен для лабораторных синтезов. [30]
Страницы: 1 2 3 4